刘义恭喜怒无常，嗜好也常常变化。在他的一生中，屡次搬迁住宅。与人交往，虽较热情但不长久。对周围的亲戚或亲信，一高兴就大肆赏赐，有时一天赏钱竟达～万；但一不高兴，又总要将赏赐出的钱再追回来。

刘义恭由于恣意挥霍，常常感到手头的钱不够用，为此而多次赊买老百姓的物品。当百姓传信让他还钱时，他就在信的末尾写一个“原”字置之不理。

为了个人享乐，刘义恭一向不择手段。他为了修建个人府第，命人四处物色好木料。有人告诉他：鲁郡孔子旧庙内有株大柏树，是汉、晋时代栽植的。那些树笔直粗壮，许多人拉起手才能抱过来。其中有两株已倒折在地，但当地人仍对它们分外崇拜，从来不敢去冒犯。刘义恭听后，根本不管那一套，硬是派人将其中株古柏依次伐取。他所建成的楼宇，华丽非常，堪与王城相比美。

宋文帝刘义隆晚年，看不惯太子刘邵刚愎独断，决定废他而另立太子。但是，新太子人选尚未确定，他竟被刘邵所杀。随后，刘邵做了皇帝。

刘义恭对刘邵弑父篡位极为不满，但为了保住自己的既得利益，仍装作一副分外顺从的样子。他还当着刘邵的面，一再请求辞去卫兵凡是府中的兵仗，一并送还宫中，让他们为皇帝尽忠。为此，刘邵大悦，将他进位为太保。

当时，刘邵的三弟刘骏正统兵在外，刘邵怕他危及自己的地位，密写手书，令大将沈庆之将其杀害。不料，沈庆之背叛刘邵而投靠了刘骏，并帮刘骏起兵讨伐刘邵。一向多疑的刘邵这时又怀疑刘义恭对自己不忠，遂令他住到尚书下省，并将他的儿子们分遣到神兽门外侍中下省居住。

当刘骏的大军打到新亭时，刘邵命令刘义恭出战。刘义恭无奈，只好奉命。结果，其卫队被刘骏打得落花流水，狼狈不堪他本人为了活命，只好独自骑马逃之夭夭。接着，他听到自己的个儿子皆被刘邵所杀，一怒之下，投奔了刘骏，并为刘骏出谋划策，劝他争夺帝位。

孝建元年（），刘骏登上了皇帝的宝座，是为孝武帝。孝武帝鉴于刘义恭在自己夺得皇位方面所起的作用，特授他为太尉、录尚书六条事、假黄钺，随后，又进位为太傅，领大司马，增班剑为人，还将自己做藩王时所佩戴的玉环大绶赐给了他。而刘义恭为图荣华富贵，也对刘骏百般献媚，卑辞附会，曲意逢承，以求崇信。例如大明元年（）有一个地方生出了一支三脊茅，他就大嚷祥瑞，极力为刘骏歌功颂德，还劝刘骏封禅。刘骏非常高兴，不久又擢升他为扬州刺史，并当众宣布：义恭入朝不用低头，不用传报，可直接佩戴宝剑上殿等等。

大明八年（），刘骏病死，太子刘子业即位。刘骏临终之前，惟恐岁的太子刘子业难以驾驭群臣，特地立下遗嘱，由时为太宰的江夏王刘义恭和尚书令柳元景辅佐朝政，委以大小政事军事上委托沈庆之，准其参决国家大事尚书省委托仆射颜师伯而外监所统则委托领军将军王玄谟。